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醛的氘化 氘代醛類 氘氣 氘代試劑
發布日期:2023-10-18 來源:重水 同位素 氙氣 ,氪氣, 氖氣,氦氣, 三氯化硼,三氟化硼,氘氣, 一氧化碳, 甲烷

氘標記技術已成為許多學科,特別是藥物化學中長期存在的重要研究工具。事實上,氘的摻入通??梢愿淖兡繕嘶衔锏奈?、分布、代謝、排泄和毒性特性。因此,設計和使用氘代類似物來修飾化學或生物藥物,同時提高其整體效力,對于發現更好的治療方法具有巨大的潛力。

醛在藥物和有機合成中無處不在,醛基可以通過特定的化學轉化轉化為各種其他結構單元。氘代醛是構建更復雜分子結構的理想氘代合成構件。因此,開發高效的合成方法來獲得氘代醛具有重要意義。

現有的氘醛合成策略

經典方法

傳統方法主要基于使用適當的還原劑選擇性還原羧酸衍生物或涉及LiAlD4還原和選擇性氧化的級聯反應以獲得氘代醛。

圖1 合成氘代醛的經典策略。圖1 合成氘代醛的經典策略。[1]

基于過渡金屬催化的方法

過渡金屬催化的還原羰基化反應是構建甲?;?環糊精鍵的主要策略。例如,使用氘化鉀作為氘化梭從芳基鹵化物(芳基溴化物和芳基碘化物)合成氘代醛。

基于光催化的方法

過渡金屬基光催化劑和有機染料都可以促進直接氘化,為潛在應用提供了巨大的合成靈活性。

基于有機催化的方法

除了過渡金屬催化和光催化之外,基于N-雜環卡賓(NHC)的催化方法已被廣泛用于解決具有挑戰性的氘代醛的合成任務。

圖2 TBADT催化醛的氘化反應。圖2 TBADT催化醛的氘化反應。[1]

其他化學計量方法

除了上述合成策略外,芳甲基和肉桂基鹵化物還可以通過一鍋法轉化為氘代醛。該技術還可用于醛氘化藥物中間體的放大合成。

?用于醛的氘化

我們的 技術平臺支持廣泛的底物范圍,涉及各種芳香族和脂肪族醛化合物。具體來說,苯環上帶有各種取代基的苯甲醛基底物,如中性基團(異丙基、叔丁基和苯基取代基)、鹵素取代基(氟、氯、溴等、碘)、吸電子基團(酯基、氰基)、給電子基團(甲氧基、醚和胺取代)、三氟甲基和三氟甲氧基等。一些敏感的官能團如硼酸、炔基、烯基也兼容。同時,考慮到藥物分子中廣泛存在雜芳族化合物,我們的平臺也適用于含有雜芳環的醛,如吡啶、吲哚、喹啉、噻唑等,并可以獲得較高氘化率的產物。除芳香醛外,該平臺還適用于脂肪醛的氘化反應,可以獲得更高收率和氘化率的氘化產物。

基于 DCL? 的醛氘化

綜上所述,我們的技術平臺可以獲得各種醛的氘化有機化合物,特別適合藥物分子的后期氘化修飾,為氘化藥物的開發提供了一種高效實用的方法。



平臺優勢

  • 反應條件溫和
  • 高氘率
  • 基材范圍廣泛
  • 良好的官能團相容性


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